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          對甲苯磺酰氯

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          對甲苯磺酰氯

          4-甲苯磺酰氯

          4-甲苯磺酰氯是一種有機化合物,分子式為C7H7SO2Cl,為白色菱狀結晶,有刺激性惡臭的物質,不溶于水,易溶于乙醇、乙醚、苯。工業上主要用作分析試劑,也用于有機合成、染料制備及激素合成中分子重排反應。


          中文名4-甲苯磺酰氯

          外文名Tosyl chloride

          化學式C7H7SO2Cl

          分子量190.70

          CAS登錄號98-59-9


          基本信息

          中文別名:4-甲基苯磺酰氯;對甲苯磺酰氯;對氯化甲苯砜;甲苯-4-磺酰氯;PTSC;p-甲苯芐基磺酰基氯;對甲基苯磺酰氯。



          英文別名:4-Toluene sulfochloride; 4-Methylbenzenesulfonyl chloride; p-Toluenesulfonyl chloride; Toluene-4-sulfonyl chloride; 4-Toluolsulfonyl chloride; p-Tosyl Chloride; PTSC; P-toluene sulfonyl chloride; p-Toluene Benzyl Sulfonyl Chloride


          編號系統

          MDL號:MFCD00007450

          BRN號:607898

          PubChem號:24889256


          理化性質物理特性

          飽和蒸氣壓(kPa):0.13(88℃)

          辛醇/水分配系數:3.49

          溶解性:不溶于水,易溶于乙醇、乙醚、苯。

          蒸汽壓:0.0151mmHg at 25°C


          分子結構數據

          摩爾折射率:45.02

          摩爾體積(m3/mol):142.3

          等張比容(90.2K):360.4

          表面張力(dyne/cm):41.0

          極化率:17.84


          穩定性穩定性:穩定

          禁配物:強氧化劑、強堿

          避免接觸的條件:潮濕空氣、受熱聚合

          危害:不聚合

          分解產物:氧化硫、氯化氫


          貯存方法儲存注意事項[1]:儲存于陰涼、干燥。通風良好的庫房。遠離火種、熱源。包裝必須密封,切勿受潮。應與氧化劑、堿類、食用化學品分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。


          合成方法1.在甲苯氯磺化生產鄰甲苯磺酰氯的同時,也生成對甲苯磺酰氯。從分離鄰甲苯磺酰氯后的濾餅中,精制得到對甲苯磺酰氯。2.將粉碎過的工業對甲苯磺酰氯用40~50℃熱水洗滌至無鄰位油,再用丙酮重結晶。


          安全信息風險術語R29; R34;R29:[2]遇水釋放出有毒氣體。R34:會導致灼傷。安全術語S26; S36/37/39; S45;S26:[2]萬一接觸眼睛,立即使用大量清水沖洗并送醫診治。S45:出現意外或者感到不適,立刻到醫生那里尋求幫助(最好帶去產品容器標簽)。S36/37/39:穿戴合適的防護服、手套并使用防護眼鏡或者面罩。



          用途用作分析試劑,也用于有機合成、染料制備及激素合成中分子重排反應

          1.用于有機合成,染料制備。用作增塑劑,分析試劑,用于伯胺、仲胺和酚類的測定。

          2.TsCl在有機化學中最重要的用途是作為醇類化合物的磺酰化試劑。反應條件優化的結果表明:1當量的醇在2當量TsCl和1.5當量吡啶存在下,能夠最高產率地轉變為磺酰化產物 (式1)[1]。1,2-二醇化合物在TsCl和堿的作用下則發生環氧化反應 (式2)[2]。

          3.用于有機合成,制造染料、糖精等。

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